Свято-Троицкий мужской монастырь — одно из самых старинных церковных сооружений в Чебоксарах.
Свято-Троицкую обитель построили в 1566 г. в целях христианизации завоеванных земель по прямому указанию Ивана IV Грозного. Через 43 года, в 1609 году, восставшие крестьяне и волжские казаки монастырь разорили и сожгли. Повстанцы убили настоятеля игумена Геласия. Однако вскоре храм восстановили.
В 1767 году во время своего путешествия по Волге, монастырь посетила императрица Екатерина II. Она остановилась в Чебоксарах по дороге в Казань. Императрица поучаствовала в торжественном молебне.
В XVIII в. здания монастыря были реконструированы и приняли свой нынешний облик.
Революция не прошла стороной стены старинного монастыря. Красноармейцы конфисковали имущество комплекса, изъяли все денежные средства обители, драгоценные оклады икон и другие дорогостоящие святыни. Некоторые церковные предметы отправили в музей, благодаря чему они сохранились и вернулись в монастырь снова в 1990-е годы.
На территории монастыря была восстановлена, точнее отстроена заново, часовня в честь Николая Чудотворца.
Именно в часовне находилась когда-то главная святыня не только монастыря, но и города Чебоксары- резной образ Николая Чудотворца- Никола Можайский.
Эта икона, точнее скульптура, высотой около 1,5 метров имеет легенду. Рядом с Николаем Чудотворцем нельзя говорить неправду. Люди верили, что если кто обманет, «того на третий день земля возьмёт». Это настолько укрепилось в сознании людей, что чиновничество быстро этим воспользовалось. Сюда стали приводить на допрос преступников, которые начинали говорить здесь правду. А девушки приводили сюда перед свадьбой своих женихов для того, чтобы здесь, рядом с образом, спросить «Любишь или нет?» и были уверены, что здесь-то они, наконец, услышат правдивый ответ.
При закрытии монастыря в 1924 году , этот образ отдали в Краеведческий музей. Затем его отреставрировали в Москве и в 1996 году вернули обратно в монастырь в церковь иконы Толгской Божией Матери.
Сегодня на территории Свято-Троицкого мужского монастыря можно полюбоваться старинным собором Троицы Живоначальной, церковью Божией Матери Толгской, надвратным храмом Федора Стратилата, возведенным 250 лет назад. Здесь находится памятник одному из просветителей Чувашского края, основателю мужской обители в Чебоксарах, святителю Герману Казанскому.
Перед Рождеством на территории монастыря установили фигуры Младенца Христа, Богородицы, Иосифа, ангелов, пастухов, волхвов и животных.