Валерий Павлович Чкалов — советский летчик-испытатель, участник беспрецедентного перелета через Северный полюс. Будучи подростком, он впервые увидел самолет и «заболел» небом. В 15 лет мальчик ушел на фронт Первой мировой в качестве ученика авиационного слесаря-сборщика. В 1936 г. он вместе с товарищами совершил первый в истории беспересадочный полет почти на 10 тыс. км — из Москвы в Петропавловск-Камчатский, за что получил Ленинскую премию, звание героя Советского Союза и личную благодарность Сталина.
Скульптура Чкалова была установлена на волжской набережной 15 декабря 1940 г., через два года после гибели летчика. Замысел воплотил в жизнь его друг — художник-скульптор, лауреат Госпремии СССР И. А. Менделевич, а архитекторы И. Г. Таранов и В. С. Андреев придали ему значительность благодаря постаменту. Основу памятника составляют три ступени в виде многогранника и высокое цилиндрическое подножие, облицованные черным гранитом, на котором выгравированы имя героя и карта северного полушария с маршрутами знаменитых перелетов. Чкалов запечатлен в черном камне в предвкушении полета. Фигура обращена к городу, он одет в форму летчика, натягивает на руку перчатку и смотрит ввысь, как бы планируя следующую встречу с небом.
Валерий Чкалов очень любил этот высокий волжский откос. Со своим другом, архитектором И. А. Менделевичем он бывал здесь и даже помогал планировать установку монумента Горькому, но по иронии судьбы памятник тут поставили ему.