Первоначально монастырь имел две деревянные церкви — Преображенскую, построенную на каменном фундаменте с каменным же подклетом, и Николы Ратного, которая уже в 1560-е годах была возведена в камне.
В 1586 году на пепелище был заложен новый каменный шестистолпный пятиглавый Преображенский собор с тремя алтарными апсидами, размерами и красотой не уступавший кафедральному Благовещенскому собору.